北京时间8月29日凌晨，2008-09赛季欧洲冠军联赛小组赛在蒙特卡罗进行了抽签仪式，结果英超豪门切尔西、意甲豪门罗马以及来自法甲的波尔多和来自罗马尼亚的克鲁日同分在了A组。相对来说，这个组四支球队的实力相差比较悬殊，切尔西和罗马应该可以轻松获得小组出线权，而且斯科拉里的球队肯定会将小组头名当作自己的囊中物。

在本次的分档抽签中，切尔西凭借过去5个赛季在欧冠赛场的优秀表现而被列为头号种子，而在抽签仪式上，切尔西的切赫、特里和兰帕德分别被评为上赛季欧冠联赛的最佳门将、最佳后卫和最佳中场，而德罗巴也进入了最佳前锋的候选人行列。这对于上赛季的欧冠亚军来说无疑是个莫大的鼓舞，这肯定会让他们在新赛季的欧冠赛场更加自信。

在这个小组中实力最强的是切尔西，接下来就应该是罗马了，由于新赛季的欧冠决赛要在罗马奥林匹克球场进行，因此罗马上下也一心希望球队能够进入最后的决赛。在正式比赛中，切尔西和罗马并没有过交手纪录，不过在2004年7月时这两支球队曾经在美国进行过一场热身赛，那场比赛中切尔西凭借德罗巴等人的进球3-0获胜，而且切尔西在今夏的热身赛中还曾经5-0横扫意甲豪门AC米兰，虽然说当时那支红黑军团没有卡卡、罗纳尔迪尼奥等球星押阵，但是能以这么大的比分击败AC米兰，切尔西绝对能够成为任何欧洲豪门的噩梦。

而对于罗马来说，尽管这次只是小组赛，但是英超球队对他们来说却如同梦魇一般。在前两个赛季的欧冠联赛中，罗马都曾在欧冠赛场和曼联相遇，结果在06-07赛季中罗马却在客场以1-7的大比分输给对手，上赛季两队再次在小组赛中相遇，但是罗马却并没能在主场成功复仇，最终他们只是1-1和对手战平。而在今年夏天的热身赛上，罗马竟然以0-5的大比分输给英超中游球队热刺，这次和志在联赛和欧冠双冠王的切尔西真刀实枪的较量，想必罗马也很难在斯科拉里的球队身上讨到什么便宜。

切尔西和罗马争取顺利从小组中出线，但是对于波尔多和罗马尼亚的克鲁日来说，他们的目标就必须要更加实际一些了，对于这两支球队来说，或许争夺小组第三去参加联盟杯才是最佳的选择，而且在和切尔西、罗马的较量中，波尔多和克鲁日要想获得足够的积分就必须抓住主场的机会，否则他们只能成为这两支球队的送分童子。